常用试剂—-二乙基锌

常用试剂—-二乙基锌

【英文名称】Diethylzinc

【分子式】 C4H10Zn

【分子量】123.51

【CA登录号】[557-20-0]

【结构式】Et2Zn

常用试剂—-二乙基锌插图

【物理性质】mp –28 oC,bp 118 oC/760 mmHg,bp 27 oC/30 mmHg,d 1.187 g/cm3。溶于大多数有机溶剂,但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应。

【制备和商品】该试剂通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成[1],也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的溶液等;纯试剂也可保存在金属容器中。

【注意事项】该试剂为高度易燃液体,在空气中自燃,与水剧烈反应,应在惰性气氛中保存。纯二乙基锌好先用四氢呋喃稀释。

二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。

常用试剂—-二乙基锌插图1

一、二乙基锌与羰基化合物的亲核加成

与其它二烷基锌化合物类似,该反应需在无水条件下进行,反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在溶液中,甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇,产物光学纯度高(94%ee) (式1)[2,3],还可以用此方法来进行羟醛缩合反应[4]。

常用试剂—-二乙基锌插图2

二、与不饱和键的加成

在 Cu(OTf)2 和适当配体存在下,Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)[5]。在CuI催化下,活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)[6]。

在 Cu(OTf)2存在下,Et2Zn 与α,β-不饱和酮发生Michael 加成反应,得到高度立体专一的产物 (式4)[7,8]。

形成三元环Et2Zn 与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt,并进一步生成(ICH2)2Zn,两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物(式5)[9]。

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